ИСТИНА

Фуллерены обладают ярко выраженными электроноакцепторными свойствами, что используется для создания материалов для фотовольтаики. В настоящее время достигнут КПД преобразования солнечной энергии, равный 7,4%, что является рекордом для полимерных солнечных батарей [1]. Одним из наиболее перспективных путей в данной области является поиск путей функционализации электроноакцепторных производных, позволяющих проводить «настройку» величин сродства к электрону. Интересными с этой точки зрения являются трифторметильные производные фуллеренов, в которых введение групп CF3 приводит (в большинстве случаев) к увеличению сродства к электрону по сравнению с исходными фуллеренами. Также в работе [2] было показано, что величина сродства к электрону зависит как от количества аддендов, так и от мотива их расположения на фуллереновом каркасе. Целью настоящей работы стала проверки активности трифторметильных производных фуллерена в реакциях гидрирования на примере индивидуального изомера C70(CF3)8 симметрии Cs. Изомер Cs-p7-C70(CF3)8 может быть получен в препаративных количествах с использованием двустадийной методики [3], заключающейся в ампульном синтезе высших С70(СF3)n (n=12–20) взаимодействием фуллерена С70 и CF3I в запаянной ампуле (72 часа при 480¬ °С) и последующем переалкилировани полученной смеси ТФМФ с С70 (48 часов при 440 °С), в результате которой образовалась смесь С70(СF3)n (n=0–10). Выделение Cs-p7-C70(CF3)8 было осуществлено методом полупрепаративной ВЭЖХ. Гидрирование Cs-p7-C70(CF3)8 проводили с помощью Zn/Cu пары в инертной атмосфере. Была получена смесь гидридов состава C70(CF3)8H2n, которая была проанализирована с помощью метода ВЭЖХ. Состав продуктов гидрирования Cs-p7-C70(CF3)8 был установлен методом масс-спектрометрии МАЛДИ. Изомерный состав продуктов был предложен на основании квантово-химических расчетов методом функционала плотности (PBE/TZ2p) относительной энергии образования всех теоретически возможных изомеров C70(CF3)8H2n.