ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
|
ИПМех РАН |
||
Донорно-акцепторными (ДА) называют циклопропаны, содержащие в вицинальных положениях донорные и акцепторные заместители. Значительная поляризация связи между атомами углерода, несущими эти заместители, обеспечивает высокую реакционную способность таких циклопропанов по отношению к самым разным соединениям (нуклеофильным и электрофильным агентам, диполярофилам, 1,3-диполям и др.). Наибольший интерес вызывает использование ДА циклопропанов для получения высокофункционализированных карбо- и гетероциклов. В большинстве реакций ДА циклопропаны выступают в качестве синтетического эквивалента 1,3-цвиттер-ионного синтона I и предоставляют три атома углерода для образования новой циклической системы. Недавно мы открыли реакции, в которых ДА циклопропаны проявляют новую для себя реакционную способность, выступая в качестве синтетических эквивалентов 1,3-цвиттер-ионного синтона II, 1,2-цвиттер-ионного синтона III, пятиуглеродного синтона IV. В частности, это реакции ДА циклопропанов с различными ненасыщенными соединениями, а также димеризация ДА циклопропанов, протекающая по типу I+I, I+II, II+II, I+III, I+IV. В целом ДА циклопропаны могут предоставлять для создания нового цикла не только один, два или три атома углерода трехчленного цикла, но и различное число атомов, входящих в состав донорного или акцепторного заместителей, что применяется в синтезе нормальных, средних и больших циклов, а также ряда полициклических систем.