ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
|
ИПМех РАН |
||
Известны фосфоновые кислоты, биологическая активность которых основана на структурном подобии фосфатным метаболитам. В частности, антиметаболитом карбамоиласпартата в биосинтезе пиримидиновых нуклеотидов является N-фосфонацетил-L-аспартат (PALA), который имитирует переходное состояние, образующееся из карбамоил-фосфата 1 и аспартата 2 в активном центре аспартат-транскарбамоилазы (ЕС 2.1.3.2). С целью получения структурных аналогов PALA и дальнейшей оценки их биологической активности, мы осуществили взаимодействие хлорангидрида α-диэтоксифосфорилциклопропанкарбоновой кислоты 3 с рядом эфиров α-аминокислот 4ас. Проведение реакции при охлаждении в среде сухого хлороформа в присутствии триэтиламина, используемого в качестве основания и акцептора хлороводорода, позволяет получить с хорошими выходами эфиры N-(α-диэтоксифосфорилциклопропилкарбо-нил)аминокислот 4ас.