ИСТИНА

Астаксантин – природный пигмент, относящийся к группе кислородсодержащих каротиноидов. В природе он содержится в микроводорослях, дрожжах и различных морских организмах, входит в состав световых антенн, выполняя фотопротекторную и защитную функции [1]. Известно, что астаксантин может подвергаться структурной изомеризации с образованием из all-trans формы 9-cis или 13-cis астаксантина [2,3]. Каротиноиды способны встраиваться в упорядоченные липидные слои [4] Целью данной работы является получение cis-изомеров астаксантина и изучение влияния астаксантина, его структурных изомеров и эфиров на самоорганизацию фосфолипидов в упорядоченный ленгмюровский монослой. Методом ВЭЖХ регистрировали образование 9-cis и 13-cis изомеров под влиянием 3-х факторов: 1) различные органические растворители (метанол, ацетон, толуол, дихлорметан, хлороформ) 2) различная температура инкубации (20, 39 и 50ºС) 3) облучение светом различных длин волн (белый свет, 480 нм). Обнаружено, что cis-изомеры астаксантина преимущественно образуются при высоких температурах (наибольшая скорость изомеризации при температуре выше 50˚С) и в присутствии слабополярных растворителей с большим количеством неподеленных электронных пар (НЭП) или π-системой: высокое содержание (около 10-20%) cis-изомеров достигается в хлороформе и дихлорметане, в то время как в метаноле при низких температурах содержание cis изомеров не превышает 1-2%. В результате изучения влияния астаксантина, его эфиров и структурных изомеров на упорядоченный монослой дипальмитоил-фосфатидилхолина (DPPC) показано, что данный каротиноид препятствует протеканию фазового перехода в монослое фосфолипида, а также изменяет ход изотермы поверхностного давления в монослое. При добавлении астаксантина увеличивается площадь на молекулу в упорядоченном монослое, а также наблюдается снижение стабильности: коллапс наступает при меньшем давлении, чем в контрольных образцах. Добавление моно- и диэфиров астаксантина уже при низких концентрациях значительно изменяет ход изотермы, также наблюдается второй фазовый переход. Изучение влияния структурных изомеров астаксантина в модельных системах позволит точнее предсказать его расположение в природных системах, например, в хлоропластах растений и микроводорослей.