ИСТИНА

Реакция каталитического олефинирования, ранее найденная в нашей научной группе, представляет собой универсальный способ получения алкенов на основе взаимодействия N-незамещённых гидразонов с полигалогеналканами в присутствии солей меди в качестве катализаторов [1]. Расширяя возможности данного метода, мы изучили реакцию N-замещенных ароматических гидразонов c CCl4 в присутствии CuCl, как катализатора. В результате нами найдена новая каталитическая реакция, позволяющая создавать двойную углерод-углеродную связь. Мы нашли, что данное превращение протекает с образованием 4,4-дихлор-1,3-диарил-1,2-диазабутадиенов-1,3 и разработали универсальный метод их получения. Реакция имеет общий характер и позволяет синтезировать с высокими выходами диазадиены, содержащие как донорные, так и акцепторные заместители в ароматическом ядре. Наличие сопряженной π-электронной системы с акцепторной азо-группой и наличие двух атомов хлора открывают уникальные возможности для синтетического применения данных субстратов. Так, взаимодействие с азидом натрия протекает как тандемное превращение, включающее образование бис-азидов, последующее элиминирование молекулы азота и циклизацию с образованием практически неизвестных 4-азидо-2,5-диарил-1,2,3-триазолов. Наличие азидной группы открывает широкие возможности их последующей модификации этих уникальных соединений.