![]() |
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИПМех РАН |
||
В данной работе исследованы органокаталитические подходы к синтезу полизамещенных гетероциклов, включающих в свой состав адамантановый фармакофорный фрагмент. Изучены реакции фосфин-катализируемого циклоприсоединения карбонатов Мориты-Бейлиса-Хиллмана (MBH) 1 к адамантан-содержащим малеимидам 2 и изотиоцианатам 4. Реакция [3+2] циклоприсоединения MBH-карбонатов к малеимидам протекает при комнатной температуре в присутствии трифенилфосфина и небольшого количества трет-бутилат натрия и приводит к образованию конденсированных бициклических молекул 3, выходы продуктов сильно зависят от заместителей в исходных соединениях. Реакция [3+2] циклоприсоединения MBH-карбонатов к изотиоцианатам протекает в более жестких условиях с образованием замещенных 2-аминотиофенов.