ИСТИНА

Открыты реакции циклодимеризации индолилсодержащих донорно-акцепторных циклопропанов и выявлено несколько путей протекания этих реакций. а) Показано, что диэфиры 2-(индол-2-ил)циклопропан-1,1-дикарбоновых кислот при активации Ga(OTf)3 претерпевают (3+3)-циклодимеризацию с образованием производных индоло[3,2-b]карбазола. Эта реакция протекает как два последовательных процесса алкилирования индольного цикла по положению С(3) циклопропаном, активированным кислотой Льюиса, что доказано выделением промежуточного ациклического димерного продукта – алкилированного индолилциклопропана. б) Циклодимеризация диэфиров 2-(индол-3-ил)циклопропан-1,1-дикарбоновых кислот может протекать по различным направлениям: в присутствии Ga(OTf)3 происходит (3+3)-циклодимеризация, приводящая к высокофункционализированным 1-индолил-1,2,3,4-тетрагидрокарбазолам; а в присутствии хлорида титана(IV) диэфир 2-(1-бензил-2-метилиндол-3-ил)циклопропан-1,1-дикарбоновой кислоты вступает в домино-реакцию с образованием [3+2]-циклодимера – 1,3-бис(индолил)циклопентана.