ИСТИНА

В ходе данного исследования был разработан новый метод синтеза функционально замещенных 1,2-дигидронафталинов на основе катализируемого кислотами Льюиса раскрытия циклопропанов, содержащих в качестве донора ароматический фрагмент с бромометильной группой в орто-положении. Найдено, что наилучшие выходы достигаются при проведении реакции при 130 °С в ацетонитриле в присутствии MgBr2∙Et2O и 1 метилимидазола (MeIm). Мы полагаем, что эта реакция протекает как домино процесс, включающий раскрытие циклопропана бромид-ионом в соответствующий дибромид, внутримолекулярное алкилирование малонат-иона орто-бромометильной группой и стадию дегидробромирования. Замещенные 1,2-дигидронафталины могут быть введены в дальнейшие превращения для синтеза барбитуратов, оксиранов и т.д.