ИСТИНА

Пирролокумариновый фрагмент является структурным ядром ламелларинов и нингалинов – пиррол-содержащих природных алкалоидов, выделяемых из морских организмов, и обладающих высокой противоопухолевой активностью и способностью преодолевать множественную лекарственную устойчивость. В данной работе рассматривается атом-экономичный синтез метил-замещенных пирролокумаринов из псевдонитрозитов эфирных масел растений. Псевдонитрозиты 1 в условиях реакции Бартона-Зарда могут быть использованы как скрытые нитроалкены (в нашем случае – нитропропенилбензолы 2). Это приводит к образованию 3-арил-4-метилпиррол-2-карбоксилатов 3, которые вводят в реакцию селективного O-деметилирования с последующим замыканием лактонного цикла, что дает целевые пирролокумарины 4. Преимущество такого подхода состоит в том, что пропенилбензолы легко доступны – их получают из эфирных масел растений. Также в предложенном методе удалось уйти от синтеза нитроалкенов с использованием нитроэтана и ароматических альдегидов (получаемых из тех же пропенилбензолов при озонолизе). Работа выполнена при поддержке Российского научного фонда (грант № 18-13-00044-П).