ИСТИНА

С использованием Pd(0)-катализируемого аминирования синтезированы N,N’-ди(3-бромфенил)- и N,N’-ди(7-бромнафталин-2-ил)производные оптически активного 2,2’-диамино-1,1’-бинафталина (БИНАМа), которые были введены в реакции Pd(0)-макроциклизации с рядом оксадиаминов, в результате чего были синтезированы С2-хиральные макроциклы. Ряд синтезированных макроциклов модифицировали экзоциклическими флуорофорными группами, такими как дансил, 7-метоксикумарин и хинолин, последний флуорофор вводили также с использованием каталитического аминирования. Хиральные макробициклические соединения были получены путем Pd(0)-катализируемой макроциклизации N,N’-ди(бромбензил)производных диазакраун-эфиров, циклена и циклама с оптически активным БИНАМом. Полученные вышеуказанными способами хиральные макроциклы различного строения были исследованы в качестве флуоресцентных детекторов с рядом оптически активных аминоспиртов и диаминов. Во многих случаях зафиксирована избирательность изменения спектра флуоресценции в присутствии определенного энантиомера (тушение или разгорание эмиссии, смещение максимума флуоресценции). Показана сильная зависимость отклика на определенный энантиомер от строения хирального флуоресцентного лиганда.