ИСТИНА

Новые энантиомерно чистые кислоты Брёнстеда 1-5 на основе бета-пептидного молекулярного каркаса получены с использованием подхода циклоприсоединительной олигомеризации и L-ментола в качестве хирального вспомогательного элемента [1]. В структуре соединений 1-5 каталитически-активные карбоксильные группы находятся в разнообразном объемном асимметрическом пространственном окружении.Синтезированные кислоты 1-5 были протестированы в качестве органокатализаторов в реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения N-замещенных малеимидов 6 и азометиновых илидов, генерируемых из иминоэфиров под действием указанных катализаторов. Все кислоты 1-5 катализируют образование продукта 7, однако, соединения 1,4,5 не вызывают никакой асимметрической индукции. Димерные кислоты 2 и 3 позволяют получить циклоаддукт (-)-7 с 7-10% и 9-16% энантиомерным избытком соответственно.