ИСТИНА

Фуллерены являются электроноакцепторным полупроводниковым материалом с с электронным типом проводимости, что является причиной неугасающего интереса исследователей к получению и изучению свойств его разнообразнейших производных перспективных в органической электронике для создания солнечных батарей, светодиодов и полевых транзисторов [1]. Азиридинофуллерены являются перспективными акцепторными материалами для приложений в органической электронике [2], однако для улучшения характеристик фотовольтаических устройств на их основе требуется развитие методов селективного алкилирования для тонкой настройки акцепторных свойств и эффективного образования гетероперехода с используемой полимерной фазой. В данной работе был предложен новый метод синтеза алкилпроизводных азиридинофуллеренов. На первом этапе в реакции фуллерена С60 и карбоксибензилазида (CbzN3) был получен азиридинофуллерен C60(NCbz). На второй стадии полученный азиридинофуллерен был подвергнут гидрированию с использованием Zn/Cu-пары в присутствии воды в условиях инертной атмосферы. Продукт реакции, C60(NCbz)H2, был охарактеризован методами спектроcкопии ЯМР. Благодаря особенности электронного и молекулярного строения C60(NCbz) в анионном состоянии, электрофильная атака протекает региоселективно по атомам углерода, несущим мостиковую группу NCbz. Полученный дигидрид C60(NCbz)H2 является синтетически удобным субстратом для генерации дианиона С60(NCbz)2–, образующимся при его обработке сильным основанием в условиях инертной атмосферы. Генерируемый in situ дианион С60(NCbz)2– может быть алкилирован обработкой избытком активированного алкилгалогенида.