ИСТИНА

Реакции раскрытия оксиранового цикла широко используются при разработке регио- и стереоселективных подходов к полифункциональным и гетероциклическим соединениям. В нашей лаборатории было изучено взаимодействие бис(оксиранов) циклооктанового ряда с N-нуклеофилами и показано, что, в зависимости от конфигурации диастереомера, возможно либо протекание внутримолекулярной реакции с образованием полициклических производных, либо региоселективное введение в молекулу одновременно двух функциональных групп. Азидопроизводные циклооктана и оксабициклононанов представляют собой удобную платформу для функционализации с использованием реакций азид-алкинового циклоприсоединения. Так, взаимодей ствие этих соединений с этинилэстрадиолом и этинилтестостероном позволило получить серию новых производных моно- и бис(стероидов), проявляющих противораковую активность. Для наиболее активного соединения ряда бис(эстрадиола) был изучен механизм действия.