Аннотация:В работе исследованы разные типы синтаксических конструкций с числительными в важнейший для истории этой части речи период перестройки синтаксических связей счетных слов. Данные исследованных памятников рассматриваются в диахронической перспективе, что дало возможность выявить тенденции эволюции системы. Выявлен ряд не установленных до сих пор закономерностей, различий между памятниками разных диалектных ареалов и разной регистровой принадлежности, в том числе большая консервативность деловых документов в сфере синтаксиса числительных сравнительно с текстами летописей.