Аннотация:Дипломная работа посвящена изучению закономерностей и механизма нитрования 2-алкилзамещенных- 6-гидроксипиримидин-4(3Н) -онов.
Изучено нитрование 6-гидрокси-2-алкилзамещенных-пиримидин-4(3Н)-онов, содержащих метильную, этильную, изопропильную и трифторметильную группы в боковой цепи нитрующими системами с различной кислотностью. Обнаружен общий характер протекающих при нитровании процессов.
Методами ЯМР и ВЭЖХ/МС идентифицированы 5 ранее неизвестных продуктов нитрования 6-гидрокси-2-метилпиримидин-4(3H)-она, 6-гидрокси-2-этилпиримидин-4(3H)-она, 6-гидрокси-2-изопропилпиримидин-4(3H)-она и 6-гидрокси-2-трифторметилпиримидин-4(3H)-она.
На основании полученных данных предложена общая схема процесса нитровании 2-алкилзамещенных-6-гидроксипиримидин-4(3Н)-онов, согласно которой, за стадией нитрования в положение 5 гетероциклического ядра следует стадия нитрования по алкильному заместителю. При увеличении кислотности среды дальнейшее нитрование 2-алкилзамещенных-6-гидроксипиримидин-4(3Н)-онов идет в положение 5 гетероциклического ядра и приводит к образованию 5,5-гем-динитропродуктов, являющихся высоколабильными соединениями. Их образование автор подтверждает получением соответствующих нитролканов при гидролизе 5,5-гем-динитропроизводных.