Аннотация:В последние десятилетия фосфоновые кислоты и их производные находят применение в таких областях как медицинская химия, агрохимия. В частности, гетероциклические фосфонаты известны своей повышенной биологической активностью и уже используются в качестве антибиотиков, противовирусных и противораковых препаратов.
Также необходимо отметить, что несмотря на то, что фторсодержащих органических соединений почти не встречается в природе, по меньшей мере пятая часть всех используемых лекарственных препаратов содержит хотя бы один атом фтора. Введение в молекулу фторсодержащих фрагментов часто существенно сказывается на таких параметрах соединения как кислотность, липофильность, способность к метаболической деградации, наиболее стабильная конформация и биодоступность.
В настоящее время существует ряд подходов, позволяющих получить трёх-, пяти-, шести- семичленные гетероциклические фосфонаты, содержащие трифторметильный фрагмент. Более половины из них включает использование диалкил 3,3,3-трифторпропинилфосфоната, являющегося источником обеих функциональных групп, в различных типах реакций – диполярного циклоприсоединения, реакциях Дильса-Альдера и др. Однако разнообразие представленных методов пока нельзя считать исчерпывающим, что делает эту область привлекательной для дальнейших исследований.
В настоящей дипломной работе представлен ряд разработанных нами подходов к синтезу новых трифторметилзамещённых индолинил-, хинолинил, пиразолилфосфонатов.