Аннотация:Стереоселективное создание связи С-N с использованием простых и доступных реагентов является одной из важнейших задач органической химии. Среди веществ, синтезируемых ежегодно с целью изыскания новых лекарственных средств, все большее место занимают хиральные структуры, причем существует отчетливая тенденция к разработке энантиомерно чистых, а не рацемических препаратов. Эта тенденция в полной мере относится к производным пиразола, биологическая активность которых хорошо известна. Так, на базе производных пиразола создаются новые селективные антагонисты СВ1 канабиноидного рецептора.
В аботе впервые для синтеза пиразолов, содержащих хиральный заместитель при атоме азота, использовали реакцию направленного стереоселективного, каталитизируемого L-пролином, α-аминирования карбонильных соединений с использованием азадикарбоксилатов в качестве источника азота. Эта реакция приводит к образованию оптически активных α-гидразинальдегидов и кетонов, которые служат удобными хиральными синтонами, в том числе и для построения пиразольного цикла.