Синтез оптически активных производных нафталина и бифенила и исследование их в качестве потенциальных флуоресцентных энантиоселективных детекторовдипломная работа (Специалист)
Аннотация:Дипломная работа посвящена синтезу новых производных нафталина и бифенила, содержащих рецепторную часть, обеспечивающую связывание аминоксилот или аминоспиртов и сигнальную часть, обеспечивающую характеристичное поглощение света или флуоресценцию, с целью получения на их основе энантиоселективных детекторов. Проводилась разработка методов синтеза соединений 4-х типов: (1) производных 3,3’-дизамещенного бифенила и 2,7-дизамещенного нафталина, не являющихся макроциклическими соединениями; (2) макроциклических производных бифенила и нафталина; (3) производных 2,2’-диамино-1,1’-бинафталина (БИНАМа), не содержащих макроциклических фрагментов; (4) макроциклов – производных БИНАМа. В настоящей дипломной работе описано более 60 новых соединений, проведён подбор оптимальных условий синтеза и анализ ЯМР спектров целевых соединений. Выбор различных структурных фрагментов, отвечающих за связывание с аналитом или флуорофорные свойства рационально и подробно поясняется. Для исследования возможностей флуоресцентного детектирования в качестве аналитов использовано 7 пар аминоспиртов. Для анализа возможностей детектирования металлов с помощью ряда синтезированных соединений использовали растворы перхлоратов (I), (II) и (III) валентных металлов. При этом для проведения экспериментов, из большого количества синтезированных соединений выбрано 14, отличающихся по своему строению, для того чтобы можно было проанализировать зависимость эффективности детектирования от особенностей строения. Определены перспективные соединения, показывающие селективное тушение или увеличение интенсивности флуоресценции в присутствии определённого энантиомера.