Аннотация:Синтезированы производные трис(2-аминоэтил)амина и трис(3-аминопропил)амина, содержащие флуорофорные группы (дансил, нафталин, хинолин), изучена модификация данных тетрааминов 3-бромфенильными заместителями, показано, что трис(3-аминопропил)амин и его производные обладают большей реакционной способностью в процессах Pd(0)-катализируемого аминирования.
Палладий-катализируемое аминирование успешно применено для синтеза макроциклов, содержащих структурные фрагменты трис(3-аминопропил)амина, фениленовые и бифенильные ароматические спейсеры.
Синтезированы хиральные макроциклические соединения на основе (S)-1,1’-бинафталин-2,2’-диамина и трис(3-аминопропил)амина, в том числе содержащие дополнительные флуорофорные заместители.
Осуществлен синтез N,N’,N”-тризамещенных 1,4,7-триазациклононана и 1,5,9-триазациклододекана, содержащих метоксикумариновые флуорофорные группы, а также производные данных триазациклов с экзоциклическими хиральными и флуорофорными заместителями.
В результате исследования флуоресценции синтезированных хиральных макроциклов в присутствии оптически активных аминоспиртов установлено, что три соединения способны надежно распознавать энантиомеры 2-амино-1-пропанола за счет селективного изменения флуоресценции данных энантиоселективных детекторов.
Изучение флуоресценции ряда синтезированных соединений разветвленного и макроциклического строения продемонстрировало возможность использования шести из них в качестве флуоресцентных молекулярных проб на катионы Cu(II) за счет селективного тушения или разгорания флуоресценции, а еще одного макроцикла – в качестве мультикатионной молекулярной пробы за счет уникального характера изменения эмиссии в присутствии каждого из следующих металлов: Cu(II), Al(III), Li(I), Ca(II) и Y(III).