Аннотация:Большой интерес к получению белков, содержащих синтетические аминокислоты [1], обусловлен как возможностью решения ряда фундаментальных задач в области структуры белка и ее взаимосвязи со свойствами, так и их потенциально широким практическим применением [2–5]. Включение в пептиды химических аналогов аминокислот может позволить безгранично расширять возможности синтеза новых белков с ранее неизвестными свойствами и значительно изменять свойства отдельных уже хорошо изученных белков и ферментов в направлении их практического применения. В частности, можно ожидать расширения субстратной специфичности ферментов, изменения их стабильности, pH и температурного оптимума [1]. Замена части аминокислот в белках микроорганизмов на их синтетические аналоги – это путь к созданию абсолютно новых биотехнологических процессов и получению новых продуктов на основе ранее неизвестных микробиологических реакций [6, 7]. Кроме того, белки с неприродными аминокислотами открывают широкие возможности для транспорта лекарств. Если специфический белок связан ковалентной связью с фрагментом, обладающим терапевтическим действием, это позволяет доставить его в целевую клетку или даже в ее ядро. Это открывает большие возможности для лечения раковых заболеваний. Поэтому синтез неприродных аминокислот и их производных в настоящий момент является фундаментальной задачей в современной органической химии. Большое внимание уделяется методам, которые предоставляют широкие возможности для варьирования заместителей в полученных соединениях.
Данная работа направлена на решение этой актуальной задачи. Для этого нами был разработан новый простой подход для получения оптически чистых производных аллилглицина и пропаргилглицина, используя реакцию Петасиса. Кроме того, полученные аминокислоты были использованы в серии других химических превращений, что продемонстрировало их большой синтетический потенциал.