|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИПМех РАН |
||
БИС(ПЕНТАФТОРФЕНИЛ)ФОСФОРИЛИРОВАННЫЕ КЕТОНЫ И АМИДЫ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ: СИНТЕЗ И СТРОЕНИЕдипломная работа (Специалист)
- Научные руководители: Горюнов Евгений Иосифович, Фролова Наталия Григорьевна
- Автор: Латохина Екатерина Андреевна
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева
- Год защиты: 2014
- Аннотация: Разработан простой и эффективный метод получения бис(пентафторфенил)фосфинистой кислоты водным гидролизом бис(пентафторфенил)бромфосфина. На основе изучения методами ЯМР(1Н., 1H{31P}, 31P и 31P{1H}) спектроскопии растворов бис(пентафторфенил)фосфинистой кислоты в ряде типичных органических растворителях с фиксированной концентрацией получены более корректные данные о характере влиянии природы растворителя на положения таутомерного равновесия этого гидрофосфорильного соединения. Выявлены растворители (Et2O и ДМСО), в которых соответствующее равновесие в максимальной степени сдвинуто в сторону высоко реакционно-способной Р-ОН-формы. Установлено, что взаимодействие бис(пентафторфенил)фосфинистой кислоты с серией ,β-алкенонов, -циклоалкенонов и α,β,β’-алкендионов в среде диэтилового эфира при комнатной температуре региоселективно протекает по С=С-связи исходных енонов и может служить высоко эффективным методом синтеза соответствующих бис(пентафторфенил)фосфорилированных моно- и дикетонов. Показано, что получение β-бис(пентафторфенил)фосфорилированных алканонов взаимодействием соответствующего диарилбромфосфина с α,β-енонами в присутствии уксусной кислоты (вариант реакции Конанта) по эффективности вполне способно конкурировать с методом синтеза этих фосфорилкетонов, исходя из бис(пентафторфенил)фосфинистой кислоты. Показано, что реакция бис(пентафторфенил)фосфинистой кислоты с серией амидов ненасыщенных карбоновых кислот в среде абсолютного диэтилового эфира и ацетонитрила, используемого в качестве сорастворителя, также протекает с достаточно высокой скоростью при комнатной температуре и является простым и удобным методом синтеза соответствующих амидов (в т.ч.алкалоидсодержащих) Р,Р-бис(пентафторфенил)фосфорилированных карбоновых кислот.
- Добавил в систему: Горюнов Евгений Иосифович