Аннотация:Проведена обзорная систематизация литературных данных о биологической активности производных оксиндола различной структуры. Рассмотрены механизмы противоопухолевого действия различных оксиндолов. Опробовано два подхода к синтезу 3-арилиден-5-аминозамещенных оксиндолов с использованием реакции восстановительного аминирования. Синтезирована серия новых 4-галогензамещенных арилиденоксиндолов, их структура подтверждена методами ЯМР-спектрометрии и HRMS. Показано, что полученные 4-галогенпроизводные арилиденоксиндолы имеют преимущественно Z-конфигурацию при двойной связи. Впервые изучена активность полученных производных на NRHхинон оксидоредуктазе 2 и изучена их способность влиять на внутриглазное давление. Показано, что 4-бромпроизводные обладают лучшей активирующей способностью, чем соответствующие 4-хлорпроизводные, при этом снижают ВГД только соединения, содержащие замещенный пиразол-4-илметилиден, а 4-хлорпроизводные снижают этот показатель больше 4-бромпроизводных.