Организация, в которой проходила защита:
РТУ МИРЭА
Год защиты:2023
Аннотация:Осуществлены многостадийные синтезы порфиринов различных типов: β-октаэтилпорфирина и 5,15-дифенилпорфирина, а также их комплексов с Zn(II) и Pd(II). С использованием реакций формилирования по Вильсмейеру-Хааку, Виттига и Мияуры осуществлена мезо-функционализация полученных порфиринов. В результате синтезирован ряд соответствующих мезо-замещенных производных металлокомплексов β-октаэтилпорфирина и 5,15-дифенилпорфирина, которые являются строительными блоками для реакций кросс-сочетания. Была разработана методика региоселективного бромирования мезо-винил-β- октаэтилпорфирината палладия (II), приводящая к мезо-(2-бромэтенил)замещенному производному – ценному предшественнику для синтеза модифицированных порфиринов с расширенной π-системой. С использованием реакции Соногаширы впервые синтезированы сопряженные порфирин-хлориновый и порфирин-порфириновый диады, связанные бутениновым мостиком. Показано, что расширение π-системы за счет сопряжения двух тетрапиррольных макроциклов приводит к батохромному смещению максимумов полос в электронном спектре поглощения диады.