|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИПМех РАН |
||
Флуоресцентные макроциклические лиганды на основе 2,3-дифенил-6,7-диаминохиноксалина: синтез и сенсорные свойствадипломная работа (Специалист)
- Научные руководители: Абель Антон Сергеевич, Харламова Алиса Дмитриевна, Аверин Алексей Дмитриевич
- Автор: Курашов Игорь Александрович
- Тип: Специалист
- Организация, в которой проходила защита: МГУ имени М.В. Ломоносова
- Год защиты: 2024
- Аннотация: Цель данной работы – разработка синтетических подходов к различным полиоксадиаза- и полиазамакроциклическим флуоресцентным лигандам на основе 6,7-диамино-2,3-дифенилхиноксалина и его аналогов с использованием Pd-катализируемого аминирования. Дополнительной задачей является исследование влияния структуры полученных макроциклических лигандов на спектральные в различных растворителях, а также изучение их сенсорных свойств в различных растворителях. В результате 1) Разработан метод синтеза люминесцентных полиоксадиаза- и полиазамакроциклических лигандов, содержащих 6,7-диамино-2,3-дифенилхиноксалин, c использованием Pd-катализируемого аминирования. Исследованы закономерности протекания реакции, найдены условия для синтеза макроциклов, различающихся природой и числом донорных атомов, а также размером макроциклической полости, выходы макроциклов составили до 77%. 2) Предложен подход к синтезу амфифильных люминесцентных макроциклических лигандов, содержащих тетрадецилокси-группы, способных образовывать организованные мономолекулярные слои на границе раздела фаз, в результате получен ряд макроциклов с выходами до 63%. 3) Найдены условия синтеза дитопных макроциклических лигандов на основе 11,12-диаминопиридо[3,2-а:2’3’-c]феназина c использованием Pd-катализируемого аминирования. На основе одного из данных лигандов синтезирован Ru(II)-cодержащий комплекс, строение которого подтверждено методами ЯМР. 4) Полученные лиганды охарактеризованы методами УФ-спектроскопии и флуоресцентной спектроскопии. Исследованы оптические свойства полученных лигандов в различных растворителях, изучено влияние строения лигандов на связывание ими катионов металлов, а также на протонирование данных лигандов в водной среде. 5) Продемонстрирована возможность применения полученных макроциклов в качестве флуоресцентных растворимых биканальных pH-сенсоров с настраиваемым pH-перехода. Показана возможность создания на основе полученных соединений твердофазных тонкопленочных люминесцентных pH-сенсоров с использованием технологии Ленгмюра-Шефера.
- Добавил в систему: Абель Антон Сергеевич