Аннотация:В настоящее время термин "кросс-сочетание" объединяет в себе большую группу реакций, в результате протекания которых две органические молекулы сочетаются между собой, образуя продукт их сочетания — более сложную структуру. Реакции кросс-сочетания стали мощным инструментом современных химиков в поиске новых регио- и стереоселективных методов образования новых химических связей.
Наиболее хорошо исследовано С-С кросс-сочетание, в меньшей степени развиты методы C-N, C-P и C-O сочетания. Осуществление реакций C-O сочетания считается одним из наиболее сложных в этом ряду, поскольку оно в большей степени затруднено побочными процессами окисления и фрагментации исходных молекул, например, с образованием спиртов и карбонильных соединений.
В свою очередь, среди реакций С-О сочетания одними из наименее изученных являются процессы нуклеофильного замещения, в которых С-компонент выступает в роли нуклеофила, а О-компонент в роли электрофила. Это обусловлено крайне ограниченным рядом субстратов, в которых кислород может принимать частичный положительный заряд. Одними из таких соединений являются диацил пероксиды, к которым в последние годы привлечено повышенное внимание как к мягким и доступным в лабораторной практике окислителям двойной связи.
1,3-Дикарбонильные соединения являются фундаментальным классом соединений в органическом синтезе, в том числе, в реакциях С-С сочетания; C-O сочетание с 1,3-дикарбонильными соединениями ограничено легкостью их окисления и фрагментации.
Целью дипломной работы было исследование возможности взаимодействия диацил пероксидов c 1,3-дикарбонильными соединениями с образованием продуктов С-О сочетания, полагая, что их енольная форма – аналог двойной связи.
В литературном обзоре обобщены литературные данные по современным препаративным методам гидроксилирования карбонильных соединений за период с 1999 по 2014 гг. Вторая глава посвящена обсуждению результатов проведенных исследований. В экспериментальной части дипломной работы приведены методики проведения эксперимента и аналитические данные полученных соединений.