Синтез 2,6-диалкилтетрагидро-2,3а,4а,6,7а,8а–гексааза-циклопента[def]флуорен-4-тиоксо-8-онов и 6-алкил-1-тиоксогексагидро-1H-2,3,4a,6,7a-пентаазациклопента[cd]инден-4(2H)-оновдипломная работа (Бакалавр)
Аннотация:Вот уже несколько столетий внимание химиков органиков привлекают гликольурилы и их производные. В последние годы 2,6-дизамещенные тетрагидро-2,3а,4а,6,7а,8а–гексаазациклопента[def]флуорен-4,8-дионы (тетрациклические соединения) и 6-алкил-2a,2a1-дизамещенные гексагидро-1H-2,3,4a,6,7a-пентаазациклопента[cd]инден-1,4(2H)-дионы (трициклические соединения) представляют большой интерес.
Тетрациклические производные гликольурилов являются биологически активными соединениями: проявляют себя как ингибиторы мультилекарственной устойчивости различных бактерий, вирусов, а также раковых клеток. Помимо этого, находят применение для обеспечения реверсирования эффектов препаратов, применяемых для миорелаксации. Данные соединения интересны еще и потому, что они могут выступать в качестве светостабилизаторов полимеров, флуоресцентных хемосенсоров, а также исходного сырья для получения высокоэнергетических соединений. Трициклические производные гликольурилов являются перспективными объектами супрамолекулярной химии. Таким образом, синтез новых три- и тетрациклических производных гликольурилов является актуальной задачей.
Целью исследования является синтез 2,6-диалкилтетрагидро-2,3а,4а,6,7а,8а–гексаазациклопента[def]флуорен-4-тиоксо-8-онов и 6-алкил-1-тиоксогексагидро-1H-2,3,4a,6,7a-пентаазациклопента[cd]инден-4(2H)-онов.
В результате проведенной работы: а) разработан простой и эффективный метод получения недоступных ранее 2,6-диалкилтетрагидро-2,3а,4а,6,7а,8а–гексаазациклопента[def]флуорен-4-тиоксо-8-онов и 6-алкил-1-тиоксогексагидро-1H-2,3,4a,6,7a-пентаазациклопента[cd]инден-4(2H)-онов; б) установлено, что 2,3-бис(гидроксиметил)-6-этилфенил-1-тиоксогексагидро-1H-2,3,4a,6,7a-пентаазациклопента[cd]инден-4(2H)-он образует супрамолекулярный мотив , который связывается в одномерные ленты; в) 2,6-дипропилтетрагидро-2,3а,4а,6,7а,8а–гексаазациклопента[def]флуорен-4-тиоксо-8-он проявил цитотоксическую активность на линии клеток А549 (карцинома легкого), 2,6-диизопропилтетрагидро-2,3а,4а,6,7а,8а–гексаазациклопента[def]флуорен-4-тиоксо-8-он – на линии клеток RD (рабдомиосаркома).
Выпускная квалификационная работа состоит из введения, обзора литературы, общей и экспериментальной частей, выводов и списка литературы, включающего 45 источников. Объем работы составил 72 страницы, на которых представлено 16 схем, 9 таблиц и 13 рисунков.