Аннотация:В настоящее время актуальны исследования посвященные синтезу новых производных фуллеренов. В настоящей работе в качестве исходного соединения был выбран С2-симметричный изомер С70(CF3)8, относящийся к классу трифторметилфуллеренов. В качестве основного синтетического метода была выбрана реакция нуклеофильного присоединения-замещения, уже изученная ранее на других представителях класса трифторметилфуллеренов.
В дипломной работе синтезирован изомер C2-p7-С70(СF3)8, и проведена функционализация данного соединения по реакции нуклеофильного циклоприсоединения. Молекулярное строение моноаддукта C70(CF3)8[C(CO2Et)2] было установлено на основании данных спектроскопии ЯМР 1H и 19F, интерпретированных с привлечением квантово-химических расчетов. Строение бисаддукта C70(CF3)8[C(CO2Et)2]2 доказано методом РСА.
Показано, что если атакующим нуклеофилом является объемный броммалонатный анион [CBr(CO2Et)2]―, реакция протекает региоселективно по наиболее доступным полюсам фуллереновой молекулы, а присоединение менее объемного диэтилмалонатного аниона [CH(CO2Et)2]― затрагивает приэкваториальную связь молекулы. Продукт алкилирования C2-p7-С70(СF3)8 диэтилмалонатом выделен в индивидуальном виде, и его строение предложено на основании данных спектроскопии ЯМР 1H и 19F с привлечением квантово-химических расчетов.
Также следует отметить, что в данной работе впервые синтезированы три новых изомера C1-p5mp-, C1-p6,i- и C1-p5,p-C70(СF3)8. Строение полученных соединений установлено на основании данных спектроскопии ЯМР 19F, интерпретированных с привлечением квантово-химических расчетов.
Выделение всех синтезированных соединений было проведено методом ВЭЖХ, все полученные фракции были проанализированны методом масс-спектрометрии МАЛДИ.
Дипломная работа содержит 47 страниц, 6 таблиц, 26 рисунков и 35 литературных источников.