Аннотация:В работе проведен обзор методов синтеза полинитродифениламинов. Изучено нитрование различных изомеров полинитродифениламинов.
Изучено поведение полинитродифениламинов в реакции викариозного нуклеофильного замещения. Показано, что с 4-аминотриазолом в среде ДМСО-КОН реакция идет по двум направлениям: замещение водорода в ароматическом ядре на аминогруппу и замещение нуклеофилом ариламинного фрагмента с разрушением структуры дифениламина. Направление реакции зависит от степени активирования ароматического ядра, то есть от количества нитрогрупп в ядре. Так, 2,4,6-тринитродифениламин и его метильные производные образуют продукты замещения водорода на аминогруппу, 2,4,4’,6-тетранитродифениламин при комнатной температуре также аминируется в ядро, а при нагревании образует продукт расщепления – (3,5-диаминопикрил)аминотриазол.
2,2’,4,4’-Тетранитро- и 2,2’,4,4’,6-пентанитродифениламин уже при комнатной температуре образуют продукты замещения ариламина на аминотриазольный фрагмент, причем атака нуклеофила идет по более активированному ядру.
Получены моно- и диаминопроизводные три- и тетранитродифениламинов, в том числе ранее не описанный 3,5-диамино-2,4,6-тринитродифениламин.