Исследование реакции викариозного нуклеофильного аминирования в ряду ароматических нитросоединений, содержащих активированный заместительдипломная работа (Магистр)
Аннотация:В работе исследовалось взаимодействие ароматических полинитросоединений с гидроксиламином в щелочной среде. Показано, что при реакции 2,4-динитроанизола и 2,4-динитрохлорбензола (ДНХБ) с гидроксиламином в присутствии основания основным является продукт нуклеофильного замещения хлора на гидроксиламин, в то время как в реакции 4-аминотриазола (4-АТА) с ДНХБ в присутствии основания образуются преимущественно аминопроизводные ДНХБ. При взаимодействии тринитрохлорбензола и N-метил-N,2,4,6-тетранитроанилина (тетрила) с 2-5-кратным избытком гидроксиламина в щелочной среде происходит замещение хлора или метилнитраминной группы с образованием тринитрофенилгидроксиламина. При увеличении избытка гидроксиламина до 10-20 происходит также замещение водорода на аминогруппу и побочные реакции с участием гидроксиламинной группы.
При взаимодействии тетрила с гидроксиламином в первую очередь проходит нуклеофильное замещение метилнитраминной группы на гидроксиламин, а затем – викариозное аминирование. В реакции тетрила с 4-АТА сначала образуется диаминопроизводное тетрила, а затем метилнитраминная группа замещается на аминотриазол. Показана возможность использования реакции тетрила с гидроксиламином для получения малочувствительных ВВ триаминотринитробензола (ТАТБ) и 3,5-диамино-4,6-динитро-бензофуроксана (СL-14).