ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
|
ИПМех РАН |
||
Проект направлен на разработку принципиально новых схем конструирования недоступных ранее азотсодержащих полигетероциклических систем, обладающих высоким потенциалом использования в медицинской химии, а также в создании новых материалов с заданными свойствами. Азотсодержащие гетероциклические соединения широко распространены в качестве ключевого структурного элемента в природных и синтетических биоактивных веществах, и поэтому являются универсальной базовой платформой в создании новых органических молекул с заданными свойствами, прежде всего для нужд медицинской химии и наук о материалах. В течение последних двух десятилетий особое внимание приобрела химия триазолсодержащих гетероциклов из-за их уникальных физико-химических особенностей. Взрывообразное развитие химия 1,2,3-триазола получила после открытия в 2003 году медь(I)-катализируемой реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения органических азидов к ацетиленам. Несмотря на огромное многообразие триазолов, синтезированных с помощью «клик»-реакции, многие производные триазола, такие как полностью 1,4,5-замещенные, остаются малодоступными соединениями. К таким соединениям прежде всего относятся 5-алкил(арил)аминопроизводные 1,2,3-тризола. Наличие аминофункции в положении 5 часто отвечает за проявление максимальной биологической активности. Так, производные 5-аминотриазола используются при лечении фиброза легких, сахарного диабета, заболеваний почек и ряда других болезней. В рамках настоящего проекта предусматривается разработка эффективных методов синтеза разнообразных производных 5-алкил(арил)амино-1,2,3-триазолов и принципиально новых подходов к конструированию на их основе конденсированных гетероциклических систем, недоступных другими методами. В частности, новизна проекта заключается в комплексном исследовании реакций аминирования 5-гало-1,2,3-триазолов, оригинальные методы которых предварительно разработаны авторами проекта, что позволит синтезировать серию новых функциональных производных 5-амино-1,2,3-триазолов и исследовать их свойства как универсальных предшественников неизвестных ранее полиазагетероциклов, отличающихся скелетным разнообразием. Предполагается разработка высокоэффективных условий для синтеза различных NH-замещенных амино-1,2,3-триазолов функционализацией аминогруппы реакцией алкилирования и арилирования аминов по Бухвальду-Хартвигу, новых методов синтеза N-арилзамещенных амино-1,2,3-триазолов по реакции Димрота практически неописанных ранее N-алкил-замещенных триазолов. Будут исследованы различные внутримолекулярные реакции на основе полученных N-замещенных амино-1,2,3-триазолов с целью получения новых полигетероциклических систем (1,2,3-триазоло[4,5-b]индолов, 1,2,3-триазоло[1,5-a]бензимидазолов и 1,2,3-триазоло[1,5-a]пиримидинов). На полученных полигетероциклических системах будет исследовано применение реакции Димрота с целью получения новых полигетероциклических молекул, недоступных другими способами. Предполагается разработка методов синтеза новых гетероциклических систем на основе металлокатализируемых межмолекулярных циклизаций аминотриазолов.
грант РНФ |
# | Сроки | Название |
1 | 13 июля 2020 г.-31 декабря 2020 г. | Новые подходы к конструированию триазолсодержащих полигетероциклических систем |
Результаты этапа: | ||
2 | 1 июля 2021 г.-31 декабря 2021 г. | Новые подходы к конструированию триазолсодержащих полигетероциклических систем |
Результаты этапа: |
Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".