Новые флуоресцентные материалы на основе трифторметилфуллереновНИР

Novel fluorescent materials based on trifluoromethylated fullerenes

Источник финансирования НИР

грант РНФ

Этапы НИР

# Сроки Название
1 1 августа 2017 г.-31 декабря 2017 г. Новые флуоресцентные материалы на основе трифторметилфуллеренов
Результаты этапа: Синтезированы и выделены в индивидуальном виде набор изомеров высших трифторметилфуллеренов С60 и С70, зарегистрированы их спектры флуоресценции, определены квантовые выходы. Синтезированы смеси низших трифторметилфуллеренов С70, индивидуальные изомеры С1-С70(СF3)10, Cs- и С2-С70(СF3)8 накоплены в количествах, достаточных для проеведения дальнейших реакций функционализации. Проведено восстановительное гидрирование Сs-C70(CF3)8, впервые зарегистрированы спектры флуоресценции для индивидуального изомера гидрида трифторметилфуллеренов.
2 1 января 2018 г.-30 июня 2019 г. Новые флуоресцентные материалы на основе трифторметилфуллеренов
Результаты этапа: (1) Выделено в изомерно чистом виде 5 высших трифторметильных производных фуллеренов с различным числом присоединенных групп и мотивом из расположения, 3 из которых являются новыми, неизвестными ранее изомерами. Изучены их флуоресцентные свойства: определены длины волн эмиссии и квантовые выходы. Строение одного из них - С70(СF3)14 (изомер 14-X) - определено впервые из данных РСА. (2) Проведено окончательное детальное исследование реакции дифторметиленирования индивидуального изомера Cs-C70(CF3)8, по этой части работы подготовлена полная статья, которая в ближайшее время будет направлена в редакцию журнала Org. Chem. Front. (3) Проведены реакции функционализации (гидрирования и Бингеля-Хирша) по исследованным ранее реакциям индивидуальных изомеров трифторметилфуллеренов С1-С70(CF3)10 и Сs-С70(CF3)8. Впервые изучены флуоресцентные свойства для: двух изомеров дигидридов С70(CF3)10H2 и тетрагидрида С70(CF3)10H4, а также продуктов реакции Бингеля-Хирша с Сs-С70(CF3)8 - двух региоизомеров моноаддуктов С70(CF3)8[C(CO2Et)2] и бисаддукта С70(CF3)8[C(CO2Et)2]2, объединяющего в своей структуре оба мотива присоединения. Для циклопропановых производных с метоксифенильными группами, полученных по реакции Бэмфорда-Стивенса, показана необходимость проведения дальнейших исследований. (4) Впервые проведено детальное исследование реакции дифторметиленирования индивидуального изомера C2-С70(CF3)8. Показано, что реакция приводит к образованию сложной смеси продуктов. Основными продуктами реакции являются два изомерных моноаддукта С70(CF3)8[CF2]. Строение основного моноаддукта определено из данных РСА. Получен кристаллических материал для второго изомера моноаддукта, пригодный для проведения РСА. Впервые изучены флуоресцентные свойства новых соединений. Соединение С70(CF3)8[CF2]-I продемонстировало наибольшее значение квантового выхода флуоресценции (23%) среди всех исследованных в проекте производных трифторметилфуллеренов. (5) Накоплен большой объем спектральных данных для библиотеки трифторметилфуллеренов и их производных, содержащих различные функциональные группы, позволяющие систематизировать знания о взаимосвязи структура-свойства для этого класса соединений. (6) Продолжено изучение реакции реакции Фриделя-Крафтса хлорида фуллерена С70Сl10 с пиреном. Исследовано влияние силы используемой в качестве катализатора кислоты Льюиса на степень протекания реакции. Выделено три новых спектрально чистых фракции продуктов реакции, изучены их флуоресцентные свойства. Строение одного из продуктов реакции - 1,3,6,8-тетрахлоропирена - впервые определено из данных РСА. (7) На основе смесей пиреновых производных фуллерена С70 с числом присоединенных групп 4-8 сконструированы ОСИД с архитектурой ITO/PEDOT:PSS/активный слой/Al. Зарегистрированные вольт-амперные характеристики свидетельствуют о полупроводниковой природе активного слоя. Однако зарегистрировать спектры электролюминесценции не удалось ввиду деградации активного слоя при длительном воздействии приложенного напряжения выше 10 В.

Прикрепленные к НИР результаты

Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".