ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
|
ИПМех РАН |
||
Проект направлен на исследование стереоселективного каталитического гидрирования оксо-, имино- и винилфосфонатов в присутствии новейших каталитических систем на основе углеродных нанотрубок, содержащих хиральные комплексы переходных металлов, с целью синтеза биологически активных фосфорных аналогов нестероидных противовоспалительных соединений (НПВС). Планируемые исследования предполагают синтез прохиральных непредельных альфа- и бета-функционализированных фосфонатов. Для каждого типа последних предполагается нахождение оптимальных каталитических систем гидрирования, что даст возможность проводить реакции в более мягких условиях и не может не сказаться на увеличении энантиомерного избытка, что является важнейшей задачей как для препаративной химии, так и для промышленного комплекса. В рамках исследования активности новых каталитических систем также планируется изучение рециклизуемости катализаторов асимметрического гидрирования. Скрининг полученных потенциально биологически активных фосфонатов, в том числе фосфорных аналогов НПВС, и сравнение его результатов с данными по существующим препаратам внесет неоспоримый вклад в развитие современной медицинской химии.
Впервые нами была показана принципиальная возможность применения гетерогенного катализатора на основе Pd/MWCNT/TiO2 в реакции Хирао для синтеза гетарилфосфонатов. Впервые в гетерогенном варианте осуществлено палладий-катализируемое гидрофосфорилирование на примере фенилацетилена как модельная реакция для синтеза предшественников фосфорных аналогов НПВС. Разработан метод рециклизации палладиевого катализатора на основе многостеночных углеродных нанотрубок в гидрировании молекулярным водородом 1-фенилэтенилфосфоновой кислоты как модельного субстрата для синтеза фосфорных аналогов НПВС. Продемонстрирована исключительная каталитическая активность катализатора Pd/MWCNT/TiO2 за счет выявленных физико-химических взаимодействий, что позволило рециклизовать катализатор 11 раз без потери каталиической активности. Синтезирован ряд гетарилфосфонатов, а также симметричных гетарилдифосфонатов по реакции кросс-сочетания гетарилгалогенидов с диэтилфосфитом. Разработан метод гидрирования N-гетарилфосфонатов молекулярным водородом в присутствии гетерогенного палладиевого катализатора с высокими выходами. Проведено биологическое тестирование ряда полученных соединений. Показана антидепрессантная активность диэтил пиперидин-2-илфосфоната, а также низкая токсичность ряда пиперидилфосфонатов.
Indian Institute of Technology Rajsthan | Соисполнитель |
грант РФФИ |
# | Сроки | Название |
1 | 1 января 2012 г.-31 декабря 2012 г. | Асимметрическое гидрирование на поверхности углеродных нанотрубок как способ получения фосфорных аналогов НПВС |
Результаты этапа: Разработан метод рециклизации палладиевого катализатора на углеродном носителе в гидрировании 1-фенилэтенилфосфоновой кислоты как модельного субстрата для синтеза фосфорных аналогов НПВС. Синтезирован ряд гетарилфосфонатов, а также симметричных гетарилдифосфонатов по реакции кросс-сочетания гетарилгалогенидов с диэтилфосфитом. Разработан метод синтеза потенциально биологически активных диэтил 2- и 3-пиперидил- и 2- и 3-тетрагидрохинолилфосфонатов путем гидрирования молекулярным водородом в присутствии палладиевого катализатора соответствующих гетарилфосфонатов. | ||
2 | 1 января 2013 г.-31 декабря 2013 г. | Асимметрическое гидрирование на поверхности углеродных нанотрубок как способ получения фосфорных аналогов НПВС |
Результаты этапа: Впервые нами была показана принципиальная возможность применения гетерогенного катализатора на основе Pd/MWCNT/TiO2 в реакции Хирао для синтеза гетарилфосфонатов. Впервые в гетерогенном варианте осуществлено палладий-катализируемое гидрофосфорилирование на примере фенилацетилена как модельная реакция для синтеза предшественников фосфорных аналогов НПВС. Разработан метод рециклизации палладиевого катализатора на основе многостеночных углеродных нанотрубок в гидрировании молекулярным водородом 1-фенилэтенилфосфоновой кислоты как модельного субстрата для синтеза фосфорных аналогов НПВС. Продемонстрирована исключительная каталитическая активность катализатора Pd/MWCNT/TiO2 за счет выявленных физико-химических взаимодействий, что позволило рециклизовать катализатор 11 раз без потери каталиической активности. Синтезирован ряд гетарилфосфонатов, а также симметричных гетарилдифосфонатов по реакции кросс-сочетания гетарилгалогенидов с диэтилфосфитом. Разработан метод гидрирования N-гетарилфосфонатов молекулярным водородом в присутствии гетерогенного палладиевого катализатора с высокими выходами. Проведено биологическое тестирование ряда полученных соединений. Показана антидепрессантная активность диэтил пиперидин-2-илфосфоната, а также низкая токсичность ряда пиперидилфосфонатов. |
Для прикрепления результата сначала выберете тип результата (статьи, книги, ...). После чего введите несколько символов в поле поиска прикрепляемого результата, затем выберете один из предложенных и нажмите кнопку "Добавить".