Reaction of dimethyl (S)-2-(p-tolyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate with acetonitrileстатья
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 12 июля 2019 г.
Аннотация:Для выяснения механизма формального (3+2)-циклоприсоединения между донорно-акцепторными циклопропанами и нитрилами изучена стереохимия реакции ацетонитрила с оптически чистым 2-(п-толил)циклопропан-1,1-диэфиром в присутствии хлорида олова(IV). Показано, что как в полярном растворителе нитрометане, так и в малополярном 1,2-дихлорэтане реакция протекает с полной потерей оптической информации, что свидетельствует о постадийном механизме через первоначальное раскрытие трехчленного цикла в 1,3-цвиттер-ионный интермедиат.