Stereoselective synthesis of highly substituted 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes and 2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0(3,8)]nonanesстатья

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 18 июля 2013 г.

Работа с статьей


[1] Stereoselective synthesis of highly substituted 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes and 2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0(3,8)]nonanes / D. A. Khlevin, S. E. Sosonyuk, M. V. Proskurnina, N. S. Zefirov // Tetrahedron. — 2012. — Vol. 68, no. 29. — P. 5785–5792. The synthesis of new polyhydroxylated 8-oxabicyclo[3.2.1]octanes and 2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0(3,8)]nonanes is described. These structures is an interesting synthetic blocks for potential bioactive molecules. The precursor, 3-chloro-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-2,4-dione was obtained from reaction of tetra-chlorocyclopropene with furan, then it was involved in carbonyl groups reduction and double bond oxidation, resulted in the formation of a polyhydroxylated derivatives, differently substituted at C-3 position, with five new stereocenters. Using intramolecular transannular hydroxycyclization, bicyclic epoxy diacetate was transformed into 2,7-dioxatricyclo[4.2.1.0(3,8)]nonane in high yield through an alkoxide intermediate. Compounds thus obtained have a structure close to certain molecules with antitumor and glycosidase inhibitors activity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть