From Cyclic Ketimines to α-Substituted Cyclic Amino Acids and their Derivatives: Influence of Ring Size and Substituents on Stability and Reactivity of Cyclic Aminonitrilesстатья
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 6 марта 2019 г.
Аннотация:Был разработан общий метод получения альфа-замещенных циклических аминокислот, основанный на реакции Штрекера с циклическими кетиминами. Изучено влияние размера цикла и заместителей в альфа-положении циклического кетимина на реакцию гидроцианирования. Мы выяснили, что 5-членные аминонитрилы склонны отщеплять HCN, особенно арил-замещенные производные. Была получена серия 5-7-членных аминонитрилов с различными заместителями. Последующий гидролиз позволяет синтезировать альфа-замещенные пипеколиновые кислоты. В случае 7-членных производных, необходимо предварительно провести реакцию формилирования, последующий гидролиз таких N-формиламинонитрилов дает соответствующие 7-членные аминокислоты. Синтез альфа-замещенных пролинов и их амидов был разработан с использованием соответствующих 5-членных кетиминов через последовательность бензилирование-цианирование-гидролиз-гидрогенолиз.