|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИПМех РАН |
||
СИНТЕЗ БЕНЗИЛОКСИБЕНЗИЛЬНЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 2- И 4-(1H-АЗОЛ-1-ИЛМЕТИЛ)ФЕНОЛОВстатья
- Авторы: Белоусова З.П., Пурыгин П.П., Кошелев В.Н.
- Журнал: Бутлеровские сообщения
- Том: 54
- Номер: 6
- Год издания: 2018
- Издательство: Бутлер. наследие
- Местоположение издательства: Казань
- Первая страница: 132
- Последняя страница: 137
- Аннотация: Сообщается о синтезе 1-[2-(бензилокси)бензил]- и 1-[4-(бензилокси)бензил]-1Н-азолов. Эти соединения были получены из соответствующих 2- и 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолов в присутствии гидрида натрия в безводном диметилформамиде. В качестве азольной компоненты использовали азотсодержащие соединения с различным числом атомов азота в цикле, их метилированные и бензоконденсированные производные: имидазол, 2-метилимидазол, 1,2,4-триазол, бензимидазол, 2-метилбензимидазол, бензотриазол. Структуру соединений подтверждали данными ИК и ЯМР 1Н спектроскопии. В ИК спектрах 1-[2-(бензилокси)бензил]- и 1-[4-(бензилокси)бензил]-1Н-азолов исчезает полоса валентных колебаний гидроксильной группы в области 3135-2480 см-1, характерной для азолилметилфенолов, дополнительное оксиметиленовое звено регистрируется в виде нескольких пиков в области 1260-1014 см-1, что доказывает присутствие в структуре бензилоксибензильных производных 2- и 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолов фрагмента (Cаром.OC). В спектрах ЯМР 1Н для оксиметиленовых групп (-CH2O-) имеются дополнительные сигналы в виде синглетов в области 5.12-5.14 м.д. для орто-производных и 5.12 м.д. для пара-производных соответственно для 1-[2-(бензилокси)бензил]- и 1-[4-(бензилокси)бензил]-1Н-азолов. Для расчета липофильности как полученных, так и исходных соединений использована программа ALOGPS 2.1. Все 1-[2-(бензилокси)бензил]- и 1-[4-(бензилокси)бензил]-1Н-азолы в отличие от 2- и 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолов характеризуются высокой липофильностью. Липофиль-ность бензиловых эфиров 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолов выше, чем для эфиров 2-(1Н-азол-1-илметил)-фенолов, что, вероятно, связано с большей пространственной доступностью гидрофобной ван-дер-ваальсовой поверхности в случае бензиловых эфиров 4-(1Н-азол-1-илметил)фенолов. Метилированные по азольным фрагментам производные также характеризуются повышенной липофильностью по сравнению с их неметилированными аналогами. Наиболее липофильными оказались производные бензимидазола и бензотриазола.
- Добавил в систему: Кошелев Владимир Николаевич