|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИПМех РАН |
||
One-Pot Two-Step Synthesis of Optically Active α-Amino Phosphonates by Palladium-Catalyzed Hydrogenation/Hydrogenolysis of α-Hydrazono Phosphonatesстатья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 20 марта 2017 г.
- Авторы: Goulioukina Nataliya S., Shergold Ilya A., Rybakov Victor B., Beletskaya Irina P.
- Журнал: Advanced Synthesis and Catalysis
- Том: 359
- Номер: 1
- Год издания: 2017
- Издательство: John Wiley & Sons Ltd.
- Местоположение издательства: United Kingdom
- Первая страница: 153
- Последняя страница: 162
- DOI: 10.1002/adsc.201600945
- Аннотация: An efficient and convenient one-pot procedure for the stereoselective catalytic synthesis of ring-substituted [amino(phenyl)methyl]phosphonates has been developed. The enantioselective hydrogenation of easily available diisopropyl (Z)-[aryl(phenylhydrazono)methyl]phosphonates using palladium(II) acetate as a precatalyst, (R)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-5,5′-dichloro-6,6′-dimethoxy-1,1′-biphenyl [(R)-Cl-MeO-BIPHEP] as a ligand, and (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid as an activator in a mixture of 2,2,2-trifluoroethanol and methylene chloride at ambient temperature results in the formation of corresponding [aryl(2-phenylhydrazino)methyl]phosphonates. The subsequent cleavage of the N–N bond has been accomplished with molecular hydrogen after the addition of palladium on carbon and methanol into crude reaction mixture to afford the optically active [amino(aryl)methyl]phosphonates. The method is operationally simple and provides an appreciable enantioselectivity up to 98% ee.
- Добавил в систему: Гулюкина Наталия Сергеевна
Прикрепленные файлы
| № | Имя | Описание | Имя файла | Размер | Добавлен |
|---|---|---|---|---|---|
| 1. | Полный текст | 10.1002adsc.201600945.pdf | 3,5 МБ | 21 марта 2018 [Victor] |