|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИПМех РАН |
||
Wagner-Meerwein type rearrangement in 5-oxohomoadamantane seriesстатья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 9 декабря 2020 г.
- Авторы: Tkachenko Ilya M., Mankova Polina A., Rybakov Victor B., Golovin Evgeniy V., Klimochkin Yuri N.
- Журнал: Organic and Biomolecular Chemistry
- Том: 18
- Номер: 3
- Год издания: 2020
- Издательство: Royal Society of Chemistry
- Местоположение издательства: United Kingdom
- Первая страница: 465
- Последняя страница: 478
- DOI: 10.1039/c9ob02060h
- Аннотация: Efficient methods for introducing various substituents into the alpha-position of ethyl 5-oxohomoadamantyl-4-carboxylate are reported. An unexpected acid-catalysed 1,2-alkyl shift in the series of synthesized alpha,alpha-bis-substituted 5-oxohomoadamantanes, and also in the hydroxy derivatives of homoadamantane was found. Such a retropinacol-like rearrangement leads to tetra- or pentacyclic mono- or bis-lactones containing a homoadamantane moiety. This new transformation opens access to the synthesis of previously unknown 2,4-di and 2,3,4-trisubstituted derivatives of homoadamantane. The resulting caged gamma-butyro- and delta-valerolactones could be considered as potential synthetic or metabolic precursors of conformationally restricted GABA and delta-aminovaleric acid analogues.
- Добавил в систему: Рыбаков Виктор Борисович
Прикрепленные файлы
| № | Имя | Описание | Имя файла | Размер | Добавлен |
|---|---|---|---|---|---|
| 1. | Полный текст | tkachenko2020.pdf | 1,5 МБ | 14 марта 2022 [Victor] |