Аннотация:В последние годы всё большую популярность набирают солнцезащитные косметические средства. Их используют для борьбы со старением кожи и профилактики онкологических заболеваний. Компоненты, входящие в состав этих средств, считаются безопасными, но под воздействием дезинфицирующих агентов на водоочистных сооружения или в плавательных бассейнах они трансформируются в соединения, токсичность которых на данный момент мало изучена и может оказаться на порядок выше. Помимо антропогенных соединений аналогичный сценарий может происходить и с природным органическими веществами, которые в окружающей среде претерпевают многочисленные изменения и реакции, благодаря набору физико-химических и биологических факторов, таких как солнечный свет, контакт с различными окислителями и консорциумами микроорганизмов. В результате чего также образуются продукты, которые могут оказаться более токсичными, чем исходные соединения.
В связи с этим актуальными считаются исследования, ведущиеся в двух основных направлениях, одно из которых имеет прикладное значение, связанное со снижением образования хлорорганических соединений (в первую очередь тригалометанов и галоуксусных кислот) в питьевой воде путем оптимизации условий хлорирования и очистки воды в целом. А второе – фундаментальное – направлено на изучение механизмов водного хлорирования органических субстратов с различными функциональными группами.
Анализ продуктов хлорирования проводили с использованием масс-спектрометра Pegasus ® GC-HRT (корпорация LECO, Сент-Джозеф, Мичиган, США), соединенного с газовым хроматографом Agilent 7890A (Agilent Technologies, Пало-Альто, Калифорния, США), газового хроматографа Trace 1310, совмещенного с масс-спектрометром высокого разрешения Orbitrap Exactive GC (Thermo, США), хроматографа Agilent 1100 HPLC-DAD, хроматографа Trace 1310 с автосамплером TriPlus RSH (Thermo, США) и хроматографа LC-30 (Shimadzu, Япония) с масс-спектрометром TripleTOF 5600+ (AB Sciex, Канада) с источником ионов DuoSpray. Эксперименты по фоторазрушению авобензона проводились в UVA/UVB/UVC фотореакторе (20 Вт, CLEO). Анализы проб из бассейнов с пресной и морской водой по фоторазрушению авобензона были проведены ВЭЖХ-UV–Vis и ГХ-МС. Оценку токсичности авобензона и ресвератрола, а также побочных продуктов их трансформации проводили на морских люминисцентных бактериях Vibrio fischeri NRRL-B-11177 (Dr. Lange GmbH, Дюссельдорф, Германия).
На основе результатов хроматомасс-спектрометрических исследований были установлены подробные схемы трансформации авобензона, ресвератрола и лимонена в условиях водного хлорирования или бромирования, а также в присутствии добавок солей Br-, I-, Cu2+, и Fe3+. Исследованы продукты водного хлорирования в реальных образцах пресной и морской воды из бассейнов. Ассортимент ППД существенно зависит от состава воды и преобладания в ней того или иного иона. Токсичность бромированных соединений, как правило выше, чем у их хлорированных аналогов. Исследована возможность замещения галогена на галоген в ароматических субстратах в условиях водного хлорирования.