|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИПМех РАН |
||
Asymmetric Metal-Templated Route to Amino Acids with 3-Spiropyrrolidine Oxindole Core via a 1,3-Dipolar Addition of Azomethine Ylides to a Chiral Dehydroalanine Ni(II) Complexстатья Исследовательская статья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 20 июля 2022 г.
- Авторы: Gugkaeva Zalina T., Panova Maria V., Smol’yakov Alexander F., Medvedev Michael G., Tsaloev Alan T., Godovikov Ivan A., Maleev Victor I., Larionov Vladimir A.
- Журнал: Advanced Synthesis and Catalysis
- Том: 364
- Номер: 14
- Год издания: 2022
- Издательство: John Wiley & Sons Ltd.
- Местоположение издательства: United Kingdom
- Первая страница: 2395
- Последняя страница: 2402
- DOI: 10.1002/adsc.202200446
- Аннотация: We herein developed a protocol for the asymmetricsynthesis of artificial AAs featuring a 3-spiropyrrolidine oxindole skeletal with continuous tetrasubstituted carbon stereocenters by a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of in situ generated azomethine ylides with a chiral dehydroalanine Ni(II) complex. A three-component reaction of the Ni(II) complex with various isatins and AAs in green solvent (ethanol) provided series of diastereomeric complexes withhigh dr (>20:1) in 40–86% yields. The formation of different regioisomers in the case of sarcosine and proline was explained using quantum chemical calculation. The acidic decomposition of the obtained Ni(II) complexes led to the target unnatural complex AAs with a 3-spiropyrrolidine oxindole core. The chiral auxiliary ligandwas recovered after decomposition and reused for the synthesis of the starting dehydroalanine complex-substrate.
- Добавил в систему: Ларионов Владимир Анатольевич
Прикрепленные файлы
| № | Имя | Описание | Имя файла | Размер | Добавлен |
|---|