Аннотация:Природные или синтетические антиоксиданты с биомиметическими фрагментами защищают функциональную и структурную целостность биологических молекул при минимальной концентрации и могут быть использованы в качестве потенциальных химиотерапевтических агентов. Данная работа посвящена оценке in silico и in vitro антиоксидантных и цитотоксических свойств синтетических аналогов природных соединений — ароматических олигосульфидов. Продемонстрирована антирадикальная и СОД-защитная активность олигосульфидов в реакции с O 2 –•генерируются в ферментативных и неферментативных системах. Установлено, что фенолсодержащие дисульфиды значительно снижают уровень накопления гидропероксидов и вторичных карбонилтиобарбитуровых реакционноспособных веществ, являющихся первичными продуктами перекисного окисления олеиновой кислоты. Антиоксидантная эффективность бис(3,5-ди- трет -бутил-4-гидроксифенил)дисульфида со временем увеличивалась за счет синергетического действия 2,6-ди - трет -бутил-4-гидроксифенила.-бутилфенольный фрагмент и дисульфидный линкер. Наивысшая цитотоксичность на клеточных линиях А-549 и НСТ-116 была обнаружена у бис(3,4-диметоксифенил)дисульфида. Значительная индукция апоптоза в клетках НСТ-116 в присутствии бис(3,4-диметоксифенил)дисульфида указывает на перспективность его использования в качестве противоопухолевого средства. Выявленные значимые и умеренные зависимости между различными видами активности исследованных ароматических олигосульфидов могут быть использованы при разработке стратегии синтеза и изучения целевых соединений с предсказуемой биологической активностью.