Synthesis and Acid-Catalyzed Transformations of Mercurial Solvent Adducts of 2-Nitrobenzylcyclopropane. First Stable Metalated 1-Oxo-3,4-dihydro-1H-2,1-benzoxazinium Ionsстатья

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 6 февраля 2014 г.

Работа с статьей


[1] Synthesis and acid-catalyzed transformations of mercurial solvent adducts of 2-nitrobenzylcyclopropane. first stable metalated 1-oxo-3,4-dihydro-1h-2,1-benzoxazinium ions / A. N. Fedotov, E. V. Trofimova, T. E. Gulov et al. // Russian Journal of Organic Chemistry. — 2013. — Vol. 49, no. 10. — P. 1534–1541. Adduct of solvomercuration of 2-nitrobenzyl-, 2-nitro-4,5-(ethylenedioxy)ben¬zyl-, and 4,5-dimethoxy-2-nitrobenzylcyclopropanes were synthesized. The inforaction of these adducts with sulfuric, fluorosulfonic, or chlorosulfonic acid gives 3-(2-chloromercurio)ethyl-I-oxo-3,4-dihydro-IH-2,I-benzoxazinium ions whose stability depends on the nature ofsubstituents in the aromatic ring. Unstable metalated l-oxo-3,4-dihydro-IH-2,I-benzoxazinium ions underwent fast protodemercuration to form metal-free 3-ethyl-I-oxo-3,4-dihydro-IH-2,I-benzoxazinium ions. Stable analogs in the above acids are not changed appreciably over a period of 48-72 h. Hydrolysis of stable metalated l-oxo-I,3-dihydro-2,I-benzoxazolium ions results in 4-chloro¬mercurio-I-(2-nitroaryl)butan-2-ol only. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть