|
ИСТИНА |
Войти в систему Регистрация |
ИПМех РАН |
||
Solvent-Dependent Regio- and Stereoselective Oxidation of [2.2]Paracyclophane-Derived Phenolsстатья
Статья опубликована в высокорейтинговом журнале
Информация о цитировании статьи получена из
Web of Science,
Scopus
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 18 марта 2017 г.
- Авторы: Zhuravsky Roman P., Antonov Dmitrii Yu, Sergeeva Elena V., Godovikov Ivan A., Starikova Zoya A., Vologzhanina Anna V., Atman Natalia V.
- Журнал: European Journal of Organic Chemistry
- Том: 2016
- Номер: 5
- Год издания: 2016
- Издательство: John Wiley & Sons Ltd.
- Местоположение издательства: United Kingdom
- Первая страница: 896
- Последняя страница: 901
- DOI: 10.1002/ejoc.201501565
- Аннотация: The structure of the products formed upon oxidation of 4-hydroxy[2.2]paracyclophane and its derivatives with Cu(OH)Cl·TMEDA depends on the solvent used. In MeOH oxidation accompanied with nucleophilic attack of the solvent to furnish predominantly or exclusively ortho-cyclohexadienones (o-quinol methyl ethers) of (Rp*,Rp*) relative configuration. Oxidation carried out in CH2Cl2 results in regio- and stereoselective formation of para-cyclohexadienone dimers {variously substituted 7,7′-bis[2.2]paracyclophan-4,4′(7H,7′H)-diones} with (Sp*,Rc*,Rc*,Sp*) relative and (Rp,Sc,Rc,Sp) absolute configurations (two out of six possible diastereomers in each case), whereas oxidation of the enantiomerically pure phenol produced the respective single product. The dimeric cyclohexadienones can suffer aromatization to form the respective dimeric para-biphenols under the action of KOH in EtOH.
- Добавил в систему: Вологжанина Анна Владимировна