Место издания:Южный федеральный университет Ростов-на-Дону
Последняя страница:698
Номер статьи:117
Аннотация:В настоящее время многих исследователей интересует изучениеводородной связи и процессов контролируемого внутримолекулярногопротонного переноса, поскольку на основе соединений, в которыхреализуются указанные явления, могут быть созданы молекулярныепереключатели [1] и проведено моделирование работы ферментов [2].Для осуществления переноса протона необходимы молекулярныесистемы определенной структуры с оптимальным соотношениемкислотности-основности функциональных групп [3,4].Ранее были получены симметричные диамидопроизводные протоннойгубки, в которых наблюдалось явление внутримолекулярного протонногопереноса ввиду умеренной NH-кислотности сульфамидных групп [5].Идея данной работы заключалась в сравнении симметричных инесимметричных производных, а также в исследовании водородной связи ивозможности внутримолекулярного протонного переноса в несимметричныхдиамидопроизводных «протонной губки» с амидной функции на перидиметиламиногруппы 2, потенциально способных к существованию в формецвиттер-иона 2a.Разработан и осуществлен план синтеза пери-диамидов «протоннойгубки», включающий синтез ранее описанного нитроамина 7 [6] в соответствии с представленной схемой.Структура полученных соединений подтверждена данными рентгеноструктурного анализа, ЯМР 1Н- и13С-спектроскопии, массспектрометрия высокого разрешения (HRMS).
