symm-Tetramethylenecyclooctane: En Route to Polyspirocyclesстатья

Статья опубликована в высокорейтинговом журнале

Информация о цитировании статьи получена из Scopus, Web of Science
Статья опубликована в журнале из списка Web of Science и/или Scopus
Дата последнего поиска статьи во внешних источниках: 27 мая 2015 г.

Работа с статьей


[1] symm-tetramethylenecyclooctane: En route to polyspirocycles / E. B. Averina, K. N. Sedenkova, S. G. Bakhtin et al. // Journal of Organic Chemistry. — 2014. — Vol. 79, no. 17. — P. 8163–8170. A straightforward gram-scale synthesis of 1,3,5,7-tetrakis(methylidenecyclooctane (TMCO) from commercial adamantane-1,3-dicarboxylic acid has been developed. TMCO exhibits high reactivity toward a number of carbenes and epoxidizing reagents, undergoing multiple cyclopropanations, dihalocyclopropanations, or epoxidations of four double bonds to yield polyspirocyclic products. Stereochemical features of polyspirocyclopropanated compounds have been thoroughly examined in experimental (NMR) and theoretical (DFT) studies. Comprehensive stereochemical assignment of TMCO adducts with dihalocarbenes and spiroepoxy products was achieved. The conditions of the formation of 1-methyl-3,7-bis(methylidene)bicyclo[3.3.1]-nonane from the adamantane derivative were optimized, and diadducts of this diene with dihalocarbenes were isolated and characterized. [ DOI ]

Публикация в формате сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл сохранить в файл скрыть